北伐战争始于1926年7月1日。用戴笠自己的说法，他和黄埔的其他许多学员一样，在1927年4月15日的“清洗”之后奉蒋介石的命令离开军校，踏上国民革命军穿越福建和浙江的东进征途。因没有足够的马匹供整个骑兵队使用，戴笠所在连队的一部分人便分散坐船去上海，他们在那里又分成两拨，分别在徐州和苏州驻下。戴笠属于苏州那拨儿。但是，与众不同的是，戴笠的任务并不是骑马战斗，而是侦察和颠覆敌人。他的具体任务是先行于主力部队，通报敌方的军事情报和前线位置。一旦到达他早年曾经“打流”过的江浙地带，戴笠便显得得心应手，他源源不断地发回用隐形墨水写出的报告，供蒋披阅。

总之，那些熟门熟户的地带引发了戴笠往日赌骗的习性，于是他旧病复发。1927年夏，当他和其他几个人来到上海为刚从前线回来的蒋介石买礼物时，他独自携款一走了之，在十里洋场的上海吃喝嫖赌去了。最后钱花得精光而不得不向表兄借钱买火车票返回营地。他被关了两个星期的禁闭，可一旦被释放，他又故伎重演贪污起来。为了逃避惩罚而奔往南京投靠胡靖安去了——胡1927年7月时正在筹建蒋的“密查组”。戴笠就向这位新上任的情报头子请求收他看护孩子，同时他告诉胡自己离开原单位是因为别人指责他帮助胡在黄埔清洗共产党学生。结果胡靖安把戴笠推荐到了短命的“密查组”里。

当1927年夏末“密查组”开始解体时，戴笠发现自己又在上海“打流”，他又睡到了表兄弟张冠夫的家里，一边寻找任何能找到的机会。出乎他的意外，这竟然给他机会替老上级蒋介石效“犬马之劳”。

当年8月13日，在北伐于淮河流域进展不利，政府在上海的集款遇到困难之后，蒋介石辞去了他的总司令职位。他在家乡溪口待了一段时间，于1927年9月途经上海准备去日本作战略性流亡。当戴笠得知他的老上司在法租界时，便去敲蒋的大门，自愿为他当保镖。这之后不久，蒋于9月28日去了日本。他在那里既说服了宋夫人让他娶她的女儿，又与日本首相田中义一达成协议，后者同意帮助他与共产党作战，但同时敦促蒋集中其势力于长江以南，而把北方让给张作霖和他急躁的日本专家们。

与此同时，蒋在军队的主要劲敌唐生智在其他将军们的胁迫下流亡日本。汪精卫企图在广州召开第四届中央执行委员会全会，失败后，汪答应与蒋介石在上海会面，并讨论有关和解的可能性。在李济深被赶出城，张发奎与陈公博等汪精卫的其他拥护者们自立政府以后，汪精卫在11月7日采取了“护党救国”的行动，巩固了他的地位。但他在全国的影响却削弱了，因为党内如胡汉民和吴稚晖这类元老对他表示鄙视。自然，蒋介石的地位就相应地增强了。11月下旬，国民党领导们在蒋位于法租界的公馆里举行会谈。尽管会谈在1927年12月10日以了无结果而休会，但汪精卫被迫邀请了蒋介石重新担任总司令的职位。会谈一结束，广州公社便在12月11日爆发了起义，结果是汪精卫丢失了在广东的基地，而蒋介石则于1928年1月4日回到南京，开始重建他的军事联盟。5天以后他重获原来在国民党政府中的最高统帅地位。

在蒋介石再次成为总司令，并由宋子文任财政部长以后，他显然想要利用这个新机会，尽可能地来铲除他在国民党内的敌人，并重组某些省一级的党委。1928年2月2日，在没有共产党和汪精卫的支持者参加的情况下，国民党执行委员会第二届会议在南京召开。会议接受了蒋介石的提议，决定所有的宣传均以孙中山“全国重建计划”（这是在孙受到共产党影响之前提出的）为基础，以全国和解及双方合作的精神来取代阶级斗争的意识形态，在地方党组织解散之后重新登记党员，撤销在北伐中为统一战线而负责动员群众的各个部门（农民、妇女、青年、商人等）。新国民党只建立了三个部门：组织、宣传和党训。军委将由蒋介石委员长直接领导，而在军队内部将重新组织一个政治训练部，由戴笠的老资助人和朋友戴季陶领导。