终于，切萨雷迎来了首次出阵的时刻，路易曾许诺在法兰西攻占米兰公国成功后，就会对切萨雷提供援助。开始行动的切萨雷把最初的目标指向了意大利中部的罗马涅。当然，无论是怎样的征服，发兵之时都需师出有名。不过这对于有个教皇父亲的切萨雷来说简直易如反掌——对教皇领土内肆无忌惮僭越称王的小领主们进行镇压，收复教会在地方应有的权力，这在基督教国家中是毫无争议的，更何况教皇领土内罗马涅地区列国分立、秩序混乱，早已是众所周知的事实。

罗马涅的小领主们均是在被教会授予“教皇代理”的官衔后，方能统管地区治理，故代替教会进行统治的他们有义务向教会缴纳一定金额的岁贡。然而，教皇所代表的教会权威自阿维尼翁之囚时代起便大不如前，领主们也不复往日教皇代理的恭顺谦卑，半世纪以来没有人上交岁贡，也无人愿意服从教皇了。而费拉拉公国虽也是由教皇分封的封地，但经历了埃斯特家族数代的善政，确立了一个独立的国家体制，成为教会也无法简单出手干涉的状态。但是，实力并不如埃斯特家族的罗马涅小领主们则需另当别论，历代教皇为了降服他们不惜软硬兼施，但均告失败。而当罗马周边有着科隆纳、奥尔西尼这样棘手的豪族时，教皇更是无暇管制远方罗马涅小领主们的横暴。当时教会国家的软弱无力放任了小领主们的统治，马基雅维利在书中评价这些领主为“不知执政之道，只知一己私欲”的家伙。提升罗马教会的权威、镇压僭越横暴的领主，切萨雷抓住了这无人能非难的两点，让自己的出兵做到了师出有名，剩下的就是教皇亚历山大六世向领主们发布宣战声明即可。而教皇诏书就位后，最后一项准备也完成了。

伊夫·达勒格莱指挥下的三百枪骑兵，第戎所指挥的加斯科涅与瑞士的步兵四千，这些兵力由路易十二世出借，切萨雷负担费用。此外还雇佣了阿基里·蒂佩尔提和埃尔科莱·本蒂沃利奥的军队，意大利、西班牙士兵混编的军队则由著名的佣兵队长维特罗佐·维特里指挥。切萨雷担当的就是这支总兵力约一万五千人，可以说是拼凑而成的佣兵军队的总指挥。

1499年11月5日，路易十二世要求曼托瓦和博洛尼亚两国认可切萨雷的军队在其领土内通行自由。两日后，路易将米兰公国交付给部下意大利武将特里武尔齐奥，自己率领全部家臣返回法兰西。

11月9日，切萨雷从米兰出发。意大利各国都想看看这位原枢机主教作为军队统领的能力如何，在他们的密切关注中，切萨雷和他的军队踏上了1500年前尤利乌斯·恺撒从高卢去往罗马曾走过的行军之路。皮亚琴察、帕尔马、雷焦还有摩德纳，切萨雷将最初的攻击目标锁定为卡特丽娜·斯福尔扎伯爵夫人的领土弗利和伊莫拉。选择最先进攻她的领土的理由有两点，弗利是罗马涅地区军事要冲，属地势上的必争之地，而米兰的摩尔人的退败又使得斯福尔扎家族在意大利内部日渐式微。然而，波吉亚也不是完全没有误算，卡特丽娜虽为女性，但却是位不能轻视的敌人。作为24岁切萨雷首战的对象，这位36岁却仍然貌美的女中豪杰可以说是相当难对付的对手，而这在尚未交战之前就已有征兆。

11月17日，切萨雷进入摩德纳后即接见了等候在此的两名博洛尼亚使节，他们带来博洛尼亚准予切萨雷军队行军过境的许可。有了这份博洛尼亚领土内通行自由的许可，切萨雷本可继续行军，但他当日却将军队丢在摩德纳，只带了几个随从就急匆匆地向罗马出发，快马加鞭地在翌日一早就到达了梵蒂冈。当时所有人都不理解切萨雷为何如此行事，不过根据后续发生的事情推测，他那时应是收到了教皇的急报。急报是关于卡特丽娜·斯福尔扎预谋毒杀教皇而计划暴露的事情，她的家臣带着需教皇亲启的书信来到罗马，但在尚未递交书信前就被逮捕，并一五一十全部坦白了阴谋。据交代，毒杀计划是想让教皇感染鼠疫发病而死，这封“教皇亲启”的书信为了附着细菌曾置于因鼠疫而死去的人胸膛上，而由红色毛织布严密卷着的封套则能保护送信人不致被细菌感染。布鲁卡鲁多的记录写道，“这样的阴谋已构成了重罪”，《弗利年代记》和浦瑞里的《威尼斯年代记》也都记录了这个事件，而曼托瓦的情报官卡塔内更是于当月的21日、24日、26日三次对这个事件进行了汇报，马基雅维利也提及了此事。但是也有一些年代记作者认为这件事是波吉亚为了将针对卡特丽娜的意图正当化而故意捏造的。

无论真相如何，四日后的21日，切萨雷再次回到了摩德纳。23日，军队再次拔营启程，朝着艾米利亚大道前行，遥望远方便是高塔林立的城镇——伊莫拉，第一个要攻打的卡特丽娜治下的要塞。

“拥有最强精神和胆识的她，毫无疑问是意大利的第一女性。”曾被《威尼斯年代记》作者如此称赞的卡特丽娜，正用毕生决战的气魄等待着切萨雷。卡特丽娜的祖父弗朗切斯科·斯福尔扎，与同时代那位蒙托内的布拉乔的威名不相上下，从一介佣兵队长一步步当上米兰公爵。她对自己身体里流着的血有着强烈的骄傲，绝不能允许自己输给所谓教士的儿子。而正是这份骄傲支撑着她度过波澜壮阔的前半生，父亲米兰公爵加莱亚佐·马里亚在她13岁的时候被暗杀，而后虽然同教皇西克斯图斯四世的外甥吉罗拉莫·里阿里奥结婚，但丈夫却在她24岁时被家臣暗杀，第二任丈夫贾科莫·菲欧也死于暗杀，当时她对此事的复仇甚至震惊了整个意大利，身边人只有美第奇家族出身的第三任丈夫是正常的病逝而终。让儿子靠边站，卡特丽娜作为实质上的当家统治着领土，她有着不输男人的御马之术和身披甲胄也无法掩盖的修长健美的身躯，心境也犹如古代的亚马逊族一般，爱与憎两种情绪以同样的热度燃烧于胸。而交战时那异于常人的胆识，在第一任丈夫被暗杀时便已展露无遗。当反叛的贼人们在城堡外面挟持着她的孩子，威胁她在黎明之前交出城堡，否则就杀掉孩子的时候，站在城堡上面的卡特丽娜不慌不忙地掀开裙子，接着高声地喊着回话：

卡特丽娜·斯福尔扎

洛伦佐·克雷蒂绘，弗利市美术馆（弗利/意大利）©Foto Liverani di Liverani Monica, Forlì

“蠢货们，你们就没想过孩子之类的，以后我还不是想生多少就生多少吗？”

哑口无言的贼人们空张着嘴，完全中了她拖延时间的计谋，早已记不得要杀死孩子了。

然而这位“女强人”却不懂得政治。十三年的统治只是在镇压和恐怖中维持，民心早已尽失，面对前来的切萨雷，伊莫拉的民众们毫无反抗地就打开了城门。

11月25日，切萨雷率领军队，被民众“解放者”的欢呼声簇拥着，进入了伊莫拉城。这个消息对卡特丽娜来说很是打击，她立刻将伊莫拉的市民人质处以绞刑。但这对切萨雷来说，也并不意味着就此得到了伊莫拉，这里的要塞尚未被攻破。以守卫坚固而闻名的这座要塞，现在是由留守的将军纳尔多指挥防守。切萨雷先是在要塞周围布满火炮队列，随后对其进行劝降，所给出的条件是不追究一切罪责，如有意愿可将其收为自己的部下。但纳尔多拒绝了降服，战斗随即开始。要塞的守卫虽然很坚固，但在大炮的轰炸之下，守备军的伤亡人数不断上升。12月8日，认为已时机成熟的切萨雷以不想再增加死者数量为由，再次向其劝降。纳尔多请求宽限三日以做考虑，三日内若没有从弗利来的援军就交出要塞。切萨雷随即命令停止攻击，静候约定之期。然而，卡特丽娜正忙着为弗利的防守战做准备，根本不可能回应纳尔多的援军请求。至此，伊莫拉已完全臣服于切萨雷。12月13日，教皇特使蒙雷阿莱枢机主教带来了教皇对战争胜利的祝贺，并宣布伊莫拉今后将正式归于教皇治下。切萨雷格外优待了投降的将军纳尔多，并邀请他加入自己的部队。但纳尔多唯独做不到在阵前与旧主卡特丽娜伯爵夫人交战，故回复说自己的生死去留任凭切萨雷处置，只希望能暂时不上战场。切萨雷没有强求。后来，答应在切萨雷手下效力的纳尔多与唐·米凯罗特一起成为追随切萨雷的部下中最忠诚的一员。

切萨雷带领军队顺着艾米利亚大道南下，奔向下一个攻击目标弗利——卡特丽娜领土的都城。另一方面，卡特丽娜打算将紧邻弗利城的拉瓦尔迪诺城堡作为迎击敌人的地点，两千士兵在她的总指挥下固守城池，但这终究也不过是由佣兵集结而成的军队。面对显而易见的战斗结果，她还是拒绝了切萨雷提出的讲和条件——交出城堡便保证她后半生安享年金的平稳生活，反而是将孩子们和宝石等贵重物品全部交付给第三任丈夫的本家佛罗伦萨的美第奇家族后，独自一人誓死要将这场绝望的防御战进行到底。但是，受到伊莫拉前例的打击，先发制人的卡特丽娜叫来了弗利的长老们。她向这些对着伯爵夫人毕恭毕敬的长老发问道，是想对瓦伦蒂诺公爵切萨雷进行抵抗，还是要效仿伊莫拉的例子，长老们的回答是后者。他们为卡特丽娜的暴政所苦，并且听闻了切萨雷对伊莫拉民众的宽大处理。事实上，弗利也是同样在切萨雷面前打开了城门，而卡特丽娜则越发依仗城堡的防卫。萨努多在他的《日志》中将弗利民众投诚的行为评价为“就如同卖淫一般”。而马基雅维利则写道，要是卡特丽娜认真思考过防御战争的话，比起投入精力坚固城堡，不如尽力地确保民心。

12月19日，傍晚时分，切萨雷被步兵队簇拥着进入了弗利。他骑着白马，盔甲外披着绢布披风，那天下着大雨，雨滴顺着一贯插着白色羽毛的贝雷帽檐滴滴答答地落下。在迎接切萨雷的城市长老中，还包括卡特丽娜最为信任的亲信努迈，而他现在将自己的家作为落脚点提供给切萨雷以示欢迎。

翌日天气晴好，火炮的队列向着卡特丽娜固守的拉瓦尔迪诺城堡的方向一字排开，而后在切萨雷的一声令下，逐一点火开炮。大炮的余音尚未消散，弓箭就朝着城墙上的守备军们一齐放出。数日之间，这样的情景循环往复，直至基督诞辰祭。虽然士兵被允许在诞辰祭期间休息，但主将却无休息之理。这一日的切萨雷骑马来到了环绕城堡的护城河边，随从吹响小号，向伯爵夫人传达了想与之谈话的意向。卡特丽娜在城堡上现身了，切萨雷随即翻身下马，手上低拿着插有羽毛的贝雷帽，像邀舞一般优雅地低下了头，卡特丽娜也像是不想输了气势一般，微微弯腰还他以典雅的行礼。切萨雷搬出各种理由对她劝降，从可以给她名誉地位保证她的安全，到不要再重复无谓的牺牲。但是卡特丽娜却昂然地拒绝了他的提议，并说自己已决定跟随着命运的脚步前进，就算等待在前方的是死亡。第一次的会谈就这样决裂了，尽管如此，切萨雷依然没有放弃通过劝降她从而不费一兵一卒占领的想法。

数日以后，他再次来到护城河边。然而卡特丽娜的身影这次却并没有出现在城墙上，相反有一副吊桥降到了护城河上，她边走近吊桥边温柔地邀请他来桥上谈话。切萨雷也正有此意，但当他刚要迈步踏上吊桥的时候，铁索相碰撞的可怕声音响了起来，吊桥在他的眼前被向上收了起来。差一点他就掉到圈套里了。因事关重大而失去冷静的卡特丽娜的家臣们，在得到她的命令之前就过早地收起了吊桥，切萨雷才侥幸逃过一劫。“女人总是能教会你一些事”——深刻领教了这句古老谚语的切萨雷跳上马，满面愤怒脸色铁青地骑马回了大本营。

从这天起，对话便不再是语言，而是以武器代之。大炮连日里不停地开炮，连续15日炮击持续不停，尽管如此城堡还是固若金汤。切萨雷向全军发出布告，活捉伯爵夫人者赏金10000达克特，杀死她的给赏金5000达克特。但是，面对在意大利首次遇到的如此认真的抵抗，对战斗感到厌倦了的法兰西士兵们已经不想再离开城镇去重返战线了。然而切萨雷对士兵们放任不管，这期间他在忙着从拉文纳调配两艘船只，从城镇各处收集成捆的劈柴，再将劈柴捆埋入护城河，并在其上面固定好船只，打算搭建吊桥，大炮的炮口也都全部调整为朝向一处以集中炮火。将这些都准备妥当的切萨雷回到城镇中吃午餐，在席间他说道：“几天后伯爵夫人就会落到我们的手中，我可以拿300达克特做赌注。”一个法兰西队长大笑着应下了这300达克特的赌注，其他队长也都一个接一个地加入了赌局，而这正中了切萨雷的谋划。总司令官如此自信的态度透过赌局瞬间扩展至全军，连留在城镇中的法兰西士兵们也都争相奔去阵地，全军都弥漫着速战速决的气势。

向着城墙一处瞄准集中火力，这在战术上取得了双重成功。第一是通过这种攻击可以在制作吊桥时阻碍守备军的干扰；第二是可以打破城墙，确保攻入城堡的道路。1月12日，这天成了拉瓦尔迪诺城堡和它的女主人卡特丽娜坚持了将近一个月固守城池抵抗的最后一日。午后，根据切萨雷的信号，开始了对城堡的突入。

最终的战况激烈骇人，卡特丽娜甚至亲自挥着沾血的刀奋战，直到最后一刻都未曾放弃战斗。在算不上宽敞的城堡中，有至少四百，或根据法兰西的记录有七百名士兵战死，城墙中到处都回荡着受伤士兵临终前的呻吟。最终的投降也并非卡特丽娜所愿，而是手下队长的叛变。入夜时分，卡特丽娜最终被切萨雷的部下抓获，并于午夜将至之时，由切萨雷和他的副将伊夫·达勒格莱一左一右地押出城。

当晚和次日全天，切萨雷带着卡特丽娜在私室闭门不出。舆论沸腾了，说这是对失去自由的高贵女性的侮辱行为，然而切萨雷只是做了自己想做的事情。将这位最具女性魅力的美丽亚马逊女战士作为自己首战大捷的战利品，对彼此而言都是再合适不过的待遇。

这是切萨雷作为武将闯过的第一关——成功攻下弗利，而且还是在率领着分为四个国籍分别从各地召集来的佣兵队的基础上。然而，仅仅征服则毫无意义，作为征服地的统治者，不得不做的事情堆积如山。

首先，切萨雷严禁自己的军队对占领地进行习以为常的战后掠夺，违反者就算是将领也要判死罪。此举意在拉拢民心，进而将征服的土地一个一个地变成将来自己王国的一部分，为了那个时刻，民众的东西是不能碰的。但对于战败君主的东西，可以没有顾虑地抢夺，即使如此，无论是在伊莫拉还是弗利，无关身份，任意一个市民都有向他提出反对和不满的权利。就这样，他小心约束着部下，仔细监控着占领地的各个角落。

第二点，切萨雷只将占领土地的总督和要塞守将替换上自己的部下，并不插手这之外的城市代表委员会和长老的位子，跟从前一样，还是将行政交于他们自行管理，弗利和伊拉莫的总督则任命自己的心腹拉米罗·德·洛尔卡担任。

23日早晨，切萨雷离开弗利，向着下一个目的地佩萨罗出发。同一万五千人的军队随行的还有被切萨雷和伊夫·达勒格莱夹在队伍中间、披着土耳其风格的黑色面纱骑马同行的卡特丽娜。被誉为“意大利第一女性”的这位女性的前方，只有被幽禁在圣安杰洛城堡的不幸等待着她。结束幽禁之后，被释放的她去了佛罗伦萨，在那里待了九年后去世，再也没能看到弗利这片土地。

率领军队离开弗利的切萨雷，在到达蒙特费欧雷城镇的时候被信使快马追上。信件是由守卫米兰的特里武尔齐奥将军发出的急件，致跟随切萨雷的全体法兰西士兵的命令，命他们紧急赶回米兰。有情报显示，曾一度抛下米兰逃走的摩尔人接受了马克西米利安皇帝的援助现已占领了科莫，并顺利地逼近了米兰的城外，企图夺回米兰。特里武尔齐奥打算暂时先撤出城外，在提挈诺地区为援军到来争取时间。

切萨雷对此毫无办法，在他静止的视线中，四千三百人的法兰西士兵带着他们自己的武器乃至大炮离去了。虽然法兰西士兵在人数上占比少，但却个个都是久经沙场的精英，切萨雷想要只靠剩下的这些士兵继续战斗是行不通的，他的第二目标攻占佩萨罗在此被迫无奈地终止了。在这之后，切萨雷虽也时常展示出他天才的大胆行动，但从未鲁莽行事。只要时机到了，佩萨罗早晚要成为自己的囊中之物，当下暂且先回罗马，现在的他除此外也确实别无他法。